1995 feierte man das 40-jährige Vereinsjubiläum mit verschiedenen Veranstaltungen. Der Festabend fand in der Sonnenberghalle statt, zuvor wurde der Verstorbenen auf dem Friedhof gedacht. Unter den geladenen Gästen waren Oberbürgermeister i.R. Hellmut Zundel, Graf von Neipperg und alle Ehrenmitglieder des Vereins, sowie viele Ehrengäste. Die Vereinsgeschichte wurde mit einem lebendigen DIA-Vortrag Revue passieren gelassen und die Frauen des Vereins luden nach Beendigung der Veranstaltung zu einem kalt- warmen Buffet.
Die vereinseigene Big Band spielte zum Tanz auf.

Eine Woche später fand das Kreisverbandsmusikfest mit Wertungsspiel statt, an dem 28 Kapellen des Kreises und die „Feldmusik aus Nottwil“ teilnahmen. Am Samstagabend wurde eine Reise um die Welt mit dem „Traumschiff“ unternommen. Nahezu alle musizierenden und singenden Vereine der Gesamtgemeinde Schwaigern waren gekommen, um in der vollbesetzten Sporthalle ein wahres Feuerwerk an Programmpunkten zu bieten. Walter Bodmer leitete gekonnt durch das Programm und die Offenauer Big Band spielte zu Tanz und Unterhaltung auf.

Der Abschluss der Jubiläumsfeierlichkeiten fand am Sonntagabend im Hof des gräflichen Schlosses mit der Durchführung des 6. Serenadenkonzertes bei Fackelschein statt.

Im selben Jahr begann das Akkordeon-Orchester eine Reihe von Konzertreisen, die jeweils in den Sommerferien nach Ribeauvillé im Elsass, nach Langenargen am Bodensee, nach Schömberg und nach Bad Herrenalb im Schwarzwald führten. 

Das Serenadenkonzert zog von der Stadtmauer zunächst zum Kirchplatz und fand dann ab 1999 sein zwischenzeitlich so geschätztes Ambiente im Schlosshof.

Daneben fand jährlich im Wechsel einmal ein Kirchenkonzert bzw. eine Weihnachtsfeier statt, ganz zu schweigen von den vielen sonstigen Verpflichtungen, denen sowohl die Stadtkapelle und die Jugendblaskapelle, als auch das Akkordeon-Orchester nachkamen. 

Zwischen der Stadtkapelle und der Jugendblaskapelle kam es zu Spannungen. In den Sommerferien 2002 stellte Otto Kotsch nach 13-jähriger Tätigkeit sein Amt zur Verfügung. Gerd Nagel wurde sein Nachfolger.

Man hatte nach wie vor Kontakt zu den Freunden aus Nottwil als auch zur Trachtenkapelle in Pöndorf. 2002 gaben die Trachtenkapelle aus Pöndorf und das Akkordeon-Orchester ein beeindruckendes Konzert in der voll besetzten Sporthalle in Schwaigern.

Gerd Nagel gab dem Blasorchester neue Impulse. Er integrierte die Jugendkapelle in das Blasorchester, legte den Schwerpunkt auf gute Unterhaltungsmusik und erreichte so sehr rasch eine hohe Akzeptanz bei den Musikerinnen und Musikern. Erklärtes Ziel war das gemeinsam mit dem Akkordeon-Orchester geplante Jubiläumskonzert, welches den hohen Leistungsstand der beiden Orchester im Jubiläumsjahr beweisen sollte.